"Es-Es"lerin ilk kez Süper Lig'e çıktığı 1966 yılından 1982 yılına kadar Abdullah Matay 4 kez, Abdullah Gegic 3 kez, Zekai Tabakoğlu 3 kez, Cihat Arman ile Milorad Mitrovic da birer kez takımı yönetti. Siyah-kırmızılılar, 1971 yılında Abdullah Gegic yönetiminde Türkiye Kupası'nı kaldırdı. Abdullah Matay'ın çalıştırdığı Eskişehirspor, 3 kez Başbakanlık Kupası'nı kaldırdı.
Süper Lig'den yaklaşık 2 yıl uzak kalan "kırmızı şimşekler", 1984-1985 sezonunda tekrar bir üst lige yükseldi. "Es-Es"leri 1984-1989 yılları arasında Gürcan Berk, Valeriu Neagu, Fethi Demircan, Georgi Gerum, Tom Frivaldsky ve Milorad Mitrovic, çalıştırdı.
Eskişehirspor, 1989'dan 1995 yılına kadar alt liglerde mücadele etti. 1995-1996 sezonunda Süper Lig'de Yılmaz Vural'a emanet edildi. Es-Es'leri Vural'ın ardından Güvenç Kurtar da çalıştırdı. Kurtar yönetiminden bir alt lige düşen Eskişehirspor, 2008 yılında tekrar Süper Lig'e çıktı.
"Kırmızı şimşekler"de, 2008-2014 yılları arasında da Rıza Çalımbay, Bülent Uygun, Michael Skibbe ve Ersun Yanal, çalışma fırsatı buldu.
Eskişehirspor, Yanal'ın takımdan ayrılmasından sonra Ertuğrul Sağlam ile anlaştı. Kulüpte ikinci sezonunu geçiren Sağlam, Gaziantepspor maçının ardından görevinden istifa etti. Sağlam yönetiminde 68 maça çıkan "Es-Es"ler, 25 galibiyet, 20 mağlubiyet, 23 de beraberlik aldı.
