5 Ekim 1996'da Libya'ya resmi bir ziyaret yapan dönemin Türkiye Cumhuriyeti Başbakanı Necmettin Erbakan, Libya lideri Muammer Kaddafi tarafından çadırında kabul edildi. Erbakan'ın Libya gezisi, Kaddafi'nin davranışları ve Türkiye aleyhine yaptığı açıklamalar nedeniyle uzun süre Türk basınında eleştiri konusu olmuştu.
Ocak 2002'de Libya lideri Muammer El Kaddafi, İtalya'nın dünyaca ünlü futbol kulübü Juventus'un yüzde 5.31'lik hissesini satın aldı. Kaddafi'nin bu kararı almasında, Juventus taraftarı oğlu Saadi El Kaddafi'nin etkili olduğu ileri sürüldü. Bir dönem Libya milli futbol takımında da forma giyen Saadi El Kaddafi; 2003-2007 yılları arasında İtalyan kulüpleri Perugia, Udinese ve Sampdoria'nın kadrosunda yer almasına rağmen, İtalya Ligi Serie A'da toplam sadece 2 resmi maçta forma giyebildi.
Libya’nın, 1988'de gerçekleşen Lockerbie faciasındaki sorumluluğunu resmen kabullenmesi üzerine, BM yaptırımları Eylül 2003’te kaldırdı. Libya, ABD ve İngiltere ile anlaşma imzalayarak, kurbanların ailelerine 2.7 milyar dolar ödemeyi kabul etti.
İtalyan gazetelerinden Corriere della Sera'da yayımlanan habere göre, Kaddafi 2010 yılı Ağustos ayında Roma'da buluştuğu hostes kızlardan yaklaşık 20 kişilik bir grubu, Libya'da 5 yıldızlı otellerde ağırladı. Libya lideri Muammer Kaddafi, İtalya seyahatlerinde buluştuğu manken ve hostes kızlardan birini, torunu Gazi Kaddafi'yle nişanladı.
Komşu ülkeler Tunus ve Mısır'da 30'ar yıllık Bin Ali ve Mübarek iktidarlarının son bulmasıyla neticelenen halk hareketlerinin ardından, Şubat 2011'de Libya'da da Kaddafi iktidarını sarsan karışıklıklar baş gösterdi. Libya'da çıkan iç savaşın ardından 23 Ağustos 2011'de muhalifler Kaddafi'nin Trablus'taki Babül Aziziye karargahına girmeyi başardı.